吳敬梓生活在清政權已趨穩固的時代，隨著王朝在軍事政治上的步步取得成功，它的文化統制的毒害也愈來愈深。文士們醉心舉業，八股文之外，百不經意。吳敬梓十分憎惡當時士子的熱中科名，以及由此而形成的社會風氣，把希望寄于落拓不得意的文士和自食其力的勞動人民。懷著這種心情，他寫出了這部卓絕的諷刺小說《儒林外史》。
　　《儒林外史》共五十五回，現存最早的臥閑草堂刻本，共五十六回，末回乃後人偽作(見金和《儒林外史跋》)。書中人物，大都有當時真人真事做影子，為避免清代統治階級的迫害，作者故意把故事背景說成明代。閑齋老人的《儒林外史序》說：
　　其書以功名富貴為一篇之骨。有心豔功名富貴而媚人下人者；有倚仗功名富貴而驕人傲人者；有假託無意功名富貴，自以為高，被人看破恥笑者；終乃以辭卻功名富貴，品地最上一層為中流砥柱。
　　這段話說明瞭小說的主題。作品正是以反對科舉和功名富貴為中心並旁及當時官僚制度、人倫關係以至整個社會風尚的。
　　作者在楔子中塑造了元末詩人王冕的形象來“敷陳大義”，“隱括全文”，並作為自己理想的楷模和臧否人物的標準。王冕出身田家，天文地理經史上的大學問無不精通；而又安於貧賤，以賣畫為生，不與權貴相與。作者通過他的嘴，抨擊了科舉制度，“這個法卻定的不好，將來讀書人既有此一條榮身之路，把那文行出處都看輕了”。在作者看來，文士們只有象王冕那樣講求“文行出處”，才能免于“功名富貴”的牢籠，堪稱“品地最上一層”。這在當時是具有一定的批判意義的。
　　作品一開始就通過周進、範進中舉前後的悲喜劇，揭示了科舉制度是怎樣腐蝕著文士的心靈，以及士子們熱中科舉的原因。六十多歲的周進，因未曾進學，不得不卑躬屈節，忍受著新進學的梅三相公的嘲笑；還替前科新中的王舉人掃了一早晨“雞骨頭、鴨翅膀、魚刺、瓜子殼”。後來連教館之職也失去了，只得給商人記帳。當他一見貢院號板，就禁不住萬感俱發，一頭撞去，哭得死去活來。而當商人們答應替他捐個監生時，他竟爬到地上磕頭說：“若得如此，便是重生父母，我周進變驢變馬，也要報效!”范進也是個連考二十餘次不取的老童生，發榜那天，家裏沒有早飯米，只得抱了正在下蛋的母雞到集上去賣。聽到中舉的消息後，他起初不敢相信，既而“拍著手大笑道：‘噫!好!我中了!’”歡喜得發了瘋。直到挨了丈人胡屠戶的耳光之後才清醒過來。從此他就“平步登天”，有許多人來奉承他，不到兩三個月，田為房屋、奴僕丫鬟都有了。由此可見，士子們的熱中科舉，不過是為了爬上統治階級地位，升官發財，騎在人民頭上，作威作福。臧蓼齋說他為什麼要拚命花錢補個廩生時道：“廩生，一來中的多，中了就做官。就是不中，十幾年貢了，朝廷試過，就是去做知縣推官，穿螺螄結底的靴，坐堂、灑簽、打人”。也清楚表明了這一點。科舉既然成了讀書人獵取功名富貴的唯一手段，八股文自然就成了文章的正宗。作品中的馬二先生甚至迷信八股到這樣的程度，他說：“舉業二字是從古至今人人必要做的……就是孔夫子在而今，也要念文章、做舉業，斷不講那‘言寡尤，行寡悔’的話。何也?就日日講究‘言寡尤，行寡悔’，那個給你官做?”另一個人物魯編修認為：“八股文章若做的好，隨你做甚麼東西，要詩就詩，要賦就賦，都是一鞭一條痕，一摑一掌血；若是八股文章欠講究，任你做出甚麼來都是野狐禪，邪魔外道”。在他的影響下，女兒魯小姐也在曉妝台畔，刺繡床前，擺滿了一部一部的八股文。甚至因丈夫八股“不甚在行”而愁眉淚眼，怨他誤了自己終身。匡超人出身貧困，原也還純潔樸實，用自己的勞動養活父母。自從聽了馬二先生的“勸導”後，逐漸熱中舉業，後來得到李知縣的賞識，追求功名富貴之心更熱切了。為了府考，竟丟下重病的父親。當他考取秀才後，就在杭州與那批鬥方名士鬼混，選文章、騙飯吃。還跟潘三一起，假刻圖章，短截公文，設計代考。以後又到京城攀高結貴，為棄原妻，並恬不知恥地說：“戲文上說的蔡狀元招贅牛相府，傳為佳話，這又何妨!”就這樣，作者通過一連串人物活動，揭示了八股文、科舉制度怎樣使一些樸實的年青人，逐漸墮落為追求名利的庸人，甚至變成了忘恩負義的無賴!
　　作品還寫了一群考取科名的讀書人，他們出仕則為貪官污吏，居鄉則為土豪劣紳，從而進一步暴露了科舉制度的罪惡，同時也反映了當時政治的窳敗。王惠當了南昌太守，一到任就問：“地方人情，可有什麼出產?詞訟裏可也略有些什麼通融?”他念念不忘的是“三年清知府，十萬雪花銀”，衙門裏就滿是“戥子聲、算盤聲、板子聲”，“合城的人，無一個不知道太守的利害，睡夢裏也是怕的”。高要的湯和縣為了表示“清廉”，竟枷死向他行賄五十斤牛肉的回教老師父，引起回民鳴鑼罷市。彭澤縣大姑塘附近兩隻鹽船被搶，告到縣裏，反而挨了知縣的二十大板。這些官吏就憑藉科舉得意，升官發財，作威作福；而貪狠、蠻橫則成了他們的共同特性。即使不作官，他們也能以貢生、舉人的特權，通過同年或師生關係，勾結官府，魚肉人民。退仕的張靜齋就是本鄉的惡棍。嚴貢生橫行鄉里，他強圈別人的豬，沒有借給別人錢卻向人要利息，訛詐船家，霸佔二房為業，是個典型的劣紳。
　　在諷刺舉業中人物的同時，作品還用了大量篇幅刻劃那些“假託無意功名富貴，自以為高”的人物。他們大都是科名蹭蹬的讀書人，以風流名士自居，過著無聊的寄生生活。婁三、婁四公子因功名失意，滿腹牢騷，回到家鄉，自命為少年名士，把那些假名士、假高人、假俠客尊為上賓，結果落了一場沒趣。無數斗方名士靠胡謅幾句詩，沽名釣譽。連醫生趙雪齋，開頭巾店的景蘭江，鹽務巡商支劍峰也假託名士，趨炎附勢。作品通過他們的所謂詩酒風流的生活和招搖撞騙的行徑，從另一方面反映了封建文士們的生活真實，指責了科舉給社會帶來的不良後果。
　　除了儒林群醜外，小說還揭示了一些承平表像下的黑暗現實。官府衙門從上到下貪污成風。“錢到公事辦，火到豬頭爛”，“有了錢就是官”，萬青山由假中書變成了真中書。象潘三這類的差役，也處處為非作歹，把持官府，包攬訴訟。而真正做些好事，較為清廉的官吏，卻往往沒有好結果。肖雲仙罰款，湯鎮台被貶。至於廣大淳樸善良的人民生活更是痛苦。小說中出現了投水自殺的農民，無法安葬母親的楊裁縫，賣了兒子的倪老爹，山中剪徑的木耐夫婦，作者都以深切的同情，描繪了他們活不下去的慘境。
　　《儒林外史》不僅有揭露、諷刺，而且有寄託作者理想的正面人物。杜少卿是個貴公子，在他身上表現了一定程度的叛逆性格。他慷慨好施，有人向他求助，他就捧出大量的銀子來幫助他，錢花完了，就變賣為業。他輕視功名富貴和科舉制度，在辭卻徵聘以後，“鄉試也不應，科歲也不考，肖遙自在，做些自己的事”。他罵那些學裏的秀才作奴才，罵那熱中功名的臧蓼齋作匪類。他反對多妻。崇敬具有反抗性格的沈瓊枝，稱讚她說：“鹽商富貴奢華，多少士大夫見了就銷魂奪魄；你一個弱女子，視如土芥，這就可敬的極了。”他說：“《溱洧》之詩，也只是夫婦同遊，並非淫亂。”並不顧他人的訕笑，與妻子攜手同遊清涼山，體現了一定程度的個性解放的要求。作品中的沈瓊枝，敢於反抗封建社會的壓迫，以刺繡賣文為生，自食其力，是個新的女性形象。
　　此外如講究文行出處而輕視舉業的虞育德、莊紹光和遲衡山等也是作者所肯定的人物，他們企圖以祭泰伯祠的迂闊舉動，來挽回世道人心，實際表現了吳敬梓思想中的落後一面。
　　作品中置身功名富貴圈外的小商人和手工勞動者也是儒林群醜的明顯對照。牛老爹、卜老爹和鮑文卿等都是忠厚誠篤的下層人物。作者借向鼎的口贊鮑文卿說：“而今的人，可謂江河日下。這些中進士、做翰林的，和他說到傳道窮經，他便說迂而無當；和他說到通今博古，他便說雜而不精；究竟事君交友的所在，全然看不得，不如我這鮑朋友，他雖生意是賤業，倒頗多君子之行”。鮑文卿愛惜人才，憑自己本領吃飯，認為“須是骨頭裏掙出來的錢才做得肉”，而拒絕納賄，鮮明地反襯出那些讀書人的喪盡廉恥。小說結尾，儒林寂寞，市井中出現奇人。貧苦的季遐年，字寫得最好，卻不貪錢，不慕勢。賣火紙筒的王太以下棋為快事。開茶館的蓋寬，無事就在櫃檯裏看書、畫畫。裁縫荊元則敢於把他的“賤行”提到和讀書、識字平等的地位。在理想的真儒、名士消磨盡了後，面對這些自食其力，不圖富貴、不伺候人顏色，自由自在的人物，作者流露出無限傾慕的心情。